十四岁那年，杜月生孤身一人来到上海闯荡，先后在张恒大水果行和宝大水果行做学徒，后因经常结交街头流氓瘪三，影响了店里的生意，被赶出了水果行。杜月生为维持生计，索性在十六铺码头上摆起了自己的水果摊。他不仅水果卖得最便宜，而且总是替顾客免费削皮，因此练就了一手削果皮的绝技，能做到一边和人聊天，一边将果皮均匀地削下，并且一削到底，绝不断裂。他尤其擅长削坏掉的莱阳梨，一只烂梨子，经他巧手一削，烂疤一剜，立即变得晶莹剔透，常常引来顾客的围观，使得水果摊的生意异常火爆。正因为如此，他得了“水果月生”和“莱阳梨”这两个绰号。

    杜月生并不满足于摆水果摊当小老板的生活，在他的内心深处，更羡慕那些帮会人物整日游手好闲、胡吃海喝的日子。于是他在摆摊之余，与码头一带的流氓混混打得火热。在熟悉了本地帮会的一些行情后，杜月生抓住机会，加入了上海本地最大的帮会组织——青帮。

    杜月生加入青帮之时，这个最初起源于漕运的组织，已经拥有近两百年的历史。清代早期，为供应皇室官僚及军队所需，每年会通过大运河，从江南富庶地带运送大批粮食北上京城，这一过程被称为漕运。当时漕船以卫所为单位编为帮，允许各帮在漕运途中互相帮助。按照规定，漕运本该由隶属于军籍的屯田士兵担负，但由于运输路程太远，运输的过程又极其辛苦，因此往往人手不够用，每帮或多或少都会雇用一些水手、船工来做事。后来屯田士兵越来越松弛懈怠，每帮雇用的水手和船工便越来越多，这些水手和船工为了保护自己的利益，于是抱团结伙，青帮由此而生。

    自雍正年间创立后，青帮的势力发展极快，初期只有翁佑堂、钱保堂和潘安堂三大帮，但很快便扩大为七帮、十二帮，一直到后来的“一百二十八帮半”，徒众也由最初的数千人发展到数万人，至道光年间已达五六十万之众，其成员也由最初的水手、船工扩展到运河各闸、坝、码头的水夫、挑夫、纤夫和搬运工人等。由于漕运起于富庶的江浙一带，所以近两百年的时间里，江浙地区的青帮势力最为庞大。青帮起源于漕运，因而又被称为粮船帮，所有徒众几乎都在运河沿线活动，因此又有“青帮一条线，洪门一大片”的说法。

    青帮和洪门都是规模庞大的帮会组织，虽然常被人一起提及，但其实两者有很大的不同。洪门弟子以兄弟相称，崇尚“入门即约为生死兄弟”；青帮却实行禅宗制度，必须拜师才能入帮，徒众以师徒相称，崇尚“师徒如父子”。洪门从创立之日起便立誓反清复明，但青帮并不以反清为目的，相反，青帮徒众大都依靠漕运为生，因此与清廷是一种依附的关系，正是基于这一点，青帮和洪门一度成为敌对关系，双方严禁本派成员转投对方，所谓“由青转洪，披红挂彩；由洪转青，剥皮抽筋”，正是此意。

    但这一情况却在道光年间发生了转变。

    道光初年，黄河决口改道，高邮至徐州的运河段淤没，漕道因此断绝。为了保证京师重地的粮食供应，清廷试行南漕海运，这一做法后来逐渐取代了漕运，使得大批青帮成员失业。为生计所迫，一部分青帮成员加入太平军打仗吃粮饷，一部分流窜于各府各县，干起了打家劫舍的勾当，还有一部分则贩卖起了私盐，摇身一变成为了各地的“盐枭”和“青皮”，青帮也开始逐步向黑帮组织转变。这一时期，青帮与清廷的依附关系彻底破裂，并成为了清廷打击的对象。青帮与洪门也不再是敌对关系，两派开始以“青洪一家”自称，民间有言“红花绿叶白莲藕（指白莲教），三教原来是一家”。

    到杜月生加入青帮的时候，青帮早已不是过去单纯的粮船帮，成员也已扩大到整个下层社会，并且多以流氓地痞为主，青帮已经成为了典型的黑帮组织。

    按照规矩，入青