务院体改办课题组都对社保欠账的数目进行过估算，一个比较接近的数目是2万亿元。吴敬琏认为，“这笔养老保险欠账问题不解决，新的养老保险体系就无法正常运作，建立社会安全网，保持社会稳定就会成为一句空话”。在后来的几年里，他一再秉书建言，力求解决国有企业老职工的社保欠账问题和建立公正完善的社会保障基金，与他一起努力的官员和学者有刘仲藜、周小川和林毅夫等。2000年年初，国家体改办曾参与设计了一个计划，拟划拨近2万亿元国有资产存量“做实”老职工的社会保障个人账户，而这一计划最终流产了。

    在中国改革史上，有一些失误是因为无知所造成的，而有一些则是因为以权谋私的贪欲所造成的，用吴敬琏的话说，“非不能也，是不为也”。

    在建立全国社会保障体系进展缓慢的情况下，吴敬琏竭力在其他方面推动中国慈善福利事业的发展。例如，2004年他和资中筠教授共同推动了《公益捐赠法》的修改完善，2006年与茅于轼教授共同发起集资1800万元建立富民基金会，2008年起担任北京富平学校理事，2009年就任100位企业家捐资建立的阿拉善生态基金理事长，等等。