远大，仗义疏财，喜欢广交朋友，早年曾在宫中担任禁军。有一次，轮到李密当班，杨广恰好从他身边经过，忽然停在他面前，深长地看了他一眼，然后就告诉宇文述：“刚才左翼卫队中有个皮肤黝黑的年轻人，我发现他的眼神异于常人，最好不要让他担任侍卫。”

    李密就因为皇帝的这句话丢了官，从此与仕途绝缘，在家中闭门读书。他曾经骑在牛背上读《汉书》，旁若无人，浑然忘我，被杨素遇见，视为奇人。杨素请他到家中畅谈，大为赏识，对杨玄感说：“李密见识深远，气度不凡，你们兄弟无人可及。”从此，李密便与杨玄感结成了好友。

    二人虽成莫逆，但身份地位相差悬殊，杨玄感有意无意之间，还是会瞧不起这个无官无职的落魄贵族李密。

    李密看在眼里，有一天忽然对杨玄感说：“朋友相交贵在坦诚，我今天就不奉承你了。说实话，如果是两军对垒，决断战机，呼啸冲锋于敌阵之中，我不如你；可要是驱策天下贤俊，让他们各安其位，各尽所能，你不如我！既然如此，你怎能自恃阶高而轻视士人呢？”杨玄感闻言大笑，从此更加佩服李密。

    杨玄感起事后，自然把李密引为心腹智囊。在围攻洛阳之前，杨玄感曾就全局战略咨询李密的意见：“你一向以拯济苍生为己任，如今时候到了，你有何良策？”

    李密向杨玄感提出了谋取天下的上、中、下三策。他说：“天子出征，远在辽东塞外，距幽州（涿郡）足有一千余里，南有大海（渤海），北有胡虏（西突厥、契丹等），中间仅有一条辽西走廊，是远征军和国内联系的唯一生命线，形势极为险峻。如果你亲率大军北上，出其不意攻占蓟县（涿郡郡治），夺取临渝（今河北抚宁县东），便能控其险要，扼其咽喉。如此一来，东征军的归路被切断，高丽人势必从他们背后发起攻击。旬月之间，粮秣（mò）给养告罄，军队不战自溃，你就能兵不血刃，生擒杨广！此乃上策。”

    杨玄感略微沉吟，说：“告诉我中策。”

    李密说：“关中自古乃四塞之地、天府之国，如今虽有隋将卫文升据守，但此人不足为虑。我们若率大军击鼓向西，所经城池一律不加攻打，直取长安，收其豪杰，抚其士民，据险而守，天子纵然班师，但根据地已失，我们便有足够的时间审慎筹划，稳步进取。”

    杨玄感又想了想，说：“告诉我下策。”

    那一刻，李密若有所思地看了杨玄感一眼。他预料，杨玄感一定会选下策，而下策必将招致灭亡。

    这样的预感让李密感到很悲伤。他久久地看着杨玄感，缓缓地说：“派出精锐，昼夜奔驰，袭取东都，号令天下！问题是，万一一百天拿不下来，天下之兵四方而至，事态就不是在下所能预料的了。所以，这是下策。”

    “先生所谓下策，实乃上策！”杨玄感斩钉截铁地说，“如今百官眷属皆在东都，若先取之，足以动摇士心，颠覆国本！”

    李密沉默了。他太了解杨玄感了，这是一个被一帆风顺的命运宠坏了的世族子弟，他身上的自负、虚荣与骄矜，简直和天子杨广如出一辙！在追求成功的道路上，他们都喜欢走捷径。但是有时候，捷径也可以用另外一个词来表达——短路。

    是的，所谓快速成功的终南捷径，往往也是通向灭亡的最短道路。在李密看来，这句话对杨广适用，对杨玄感同样适用。

    不出李密所料，杨玄感刚刚率大军围困洛阳不久，杨广的东征大军便已迅速回师中原。面对隋朝大军对他形成的反包围，杨玄感犯下了一个不可饶恕的战略错误：他听信部将李子雄的计策，把本来就不多的兵力分成两路，一路抵挡已经屯兵黄河北岸的屈突通，一路进攻从长安赶来驰援东都的卫文升。但是，屈突通很快就突破了他的防线，顺利渡过黄河，与