据台湾出版的《陈诚传》记载：某夜蒋介石巡视营房，发现陈诚天未亮就起床阅读孙中山的《三民主义》。陈诚此举深得蒋介石的嘉许。

    后来在第一、第二次东征中，陈诚的炮兵连屡立战功。当时任教导团一团团长的何应钦说：他们对有限的炮弹，加以充分的利用，弹无虚发。“陈连长三炮定江山，就此闻名。”两仗打完，“陈诚”二字深深嵌入了蒋介石的脑中，渐渐地他得到了蒋介石的重视并视为心腹。从此，陈开始摆脱壮途上停滞不前的处境，直线上升。陈诚当官有两个特点：一个是任过的官职多。蒋介石有什么要职，一时找不到合适人选，都先让陈诚担任，以解燃眉之急，有的要职只任数天，几个星期；第二是升官快，不几年就高职集身。

    十年内战期间，陈诚更上升为蒋介石的亲信。在蒋介石发动“四一二”政变、进行新军阀混战、举行对红军的三、四、五次“围剿”时，陈诚总是一马当先，充当替蒋卖命的急先锋。与此同时，陈诚也建立起了自己的以“土木工程系”（十一师、十八军）为核心的势力的集团，在蒋的嫡系部队中，举足轻重。

    为了笼络陈诚，在他任十八军军长时，蒋介石派宋美龄出面，收谭延闿的三女儿谭祥为干女儿，并由蒋、宋二人出面作媒介绍给陈诚。陈诚为此与结发妻子吴舜连离婚。陈、谭联姻后身价倍增，在他与蒋的关系中除了同乡关系、黄埔关系，又多了一层“翁婿关系”，更得蒋的宠信。

    西安事变时，陈诚与蒋一起“蒙难”，且表现得“忠贞不二”。抗日战争期间，陈诚的官职不断上升，到1944年出任军政部长，次年一月兼任后方勤务总司令，负责国民党军队整编，以应付抗战结束后国共斗争的新局面。

    抗战结束后，陈诚出任国防部参谋总长和海军司令，成为蒋介石身边红得发紫的人物。1947年8月，东北战场危机四伏，陈诚被任命为东北行辕主任兼政务委员会主任委员。陈诚到了东北之后，颇想力挽狂澜，无奈国民党在东北战场败局已定。此时的陈诚可谓一败涂地，偏偏身体又不争气，胃出血大发作，还是夫人谭祥走了干妈宋美龄的内线，蒋介石才准许他离开沈阳，赴沪就医。尽管陈诚溜出了东北，辽沈战役后，国民党内响起一片要求蒋介石“杀陈诚以谢国人”、“挥泪斩马谡”的呼声。听到这些消息，正在上海一幢陈旧公寓里养病的陈诚不禁百感交集，悲从中来。国民党败局已定，自己不过是扮演了一个可悲的替罪羊的角色。想当初，自己对这场内战心中何尝没有过矛盾，他曾暗暗自叹：“还得作恶几年才能了事！”但蒋介石发动内战决心已定，跟随蒋介石几十年的陈诚，自知政治生命已与蒋介石紧密地绞在一起，没有蒋介石，便没有了陈诚。所以，他觉得唯一的选择是辅助蒋介石尽快打赢这场战争。现在看来，这条路是选错了，但已无法更改。好在蒋介石对陈诚仍宠爱如旧，一再为陈诚开脱，并亲自出面承担责任：“辽沈战役，责任在我，与辞修无关。”

    1948年10月，陈诚带病受命，以无职之身搭专机飞往台湾草山。名义上，陈诚是在台湾赋闲养病，实际上是为国民党败退台湾做开路先锋。这之后，蒋介石更是为陈诚安排妥当，委他以党政军大权，让他在台湾充分施展。

    陈诚也不想辜负蒋介石的厚望，想方设法治理好台湾，以便为蒋介石留下一条退路。所以陈诚一上台，就着手收买台湾人心。他宣称：“台湾不是日本人遗留给我们的，更不是战利品，是台湾同胞50余年血汗所积累，是全国400万军民先烈血肉的牺牲从日本人手中夺取回来的。我们若不把台湾弄好，非但给日本人讥笑，更何以对先烈对台湾后代子孙！”

    看来，陈诚是很想总结国民党在大陆失败的教训，在台湾作为一番。

    蒋介石十分关注陈诚的“基地建设