从12月11日起，中岛今朝吾中将指挥的日军第16师团便在猛攻紫金山南北两麓的中国军队防御阵地，但在紫金山及其以南地区，遭到了防御于此的教导总队的顽强抗击。整个12月11日的激战之中，日军进展不大，只有右翼部队攻占了第2军团防守的杨坊山、银孔山阵地，并推进到了尧化门附近。从12日一早起，第16师团依然在这一线猛烈进攻，而从镇江增援而来的第13师团山田支队则迅速向乌龙山炮台挺进而来。

    城南防线，日本陆军第10军的第114师团、第6师团主力继续对雨花台发起猛烈攻击。中国陆军第88师的第二线阵地在被摧毁之后，守军被迫据守最后的核心阵地。日军第114师团右翼部队已经将自己的进攻推进到了中华门阵地。谷寿夫的第6师团左翼部队的一部则沿长江东岸北进，在上新河击退宪兵教导2团的一个营，占领了水西门外的棉花堤阵地，在侧翼位置上已经对第74军形成了压制之势。

    国崎支队在当涂北慈湖附近渡过长江，沿西而行，向浦口挺进。虽然占领芜湖的日军第18师团因华中方面军的命令将该师团转用于杭州方面的作战，不再参加进攻南京的作战。谁都知道，有没有这个师团的参战都已经没有关系了，南京城破只是时间上的问题。

    与此同时，位于武汉的最高统帅部也在时刻关注着南京的战况，每日均有大量的询问战局及给予指示的电报发到南京卫戍司令部。参谋总部已经意识到撤至南京的部队的战斗力及士气远不如淞沪作战之时了，南京外围的主阵地带仅防守了两三天即告失守，复廓阵地立足未稳即在主要方向上被敌突破、迫逼城垣，可以说除了下关还有一条出路之外，南京已是一座围城。

    而当涂附近已有日军渡江的消息传来之后，武汉方面更是感到了南京局势危急。形势之严峻已经使得参谋总部不得不去考虑下南京守军的后路问题。为避免南京守军被敌围歼，最高统帅部早在12月11日中午的时候便开始考虑令南京守军撤退的可行性问题了，一番讨论之后，蒋介石遂令在扬州的第三战区副司令长官顾祝同以电话转告唐生智：在11日当晚，渡江北上，同时命令守军相机突围。

    当晚，蒋介石又亲自致电唐生智：“如情势不能久持时，可相机撤退，以图整理而期反攻。”12月11日夜间时分，唐生智便与副司令长官罗卓英、刘兴等人研究撤退的问题，最初的决定是于12月14日夜开始撤退。12日凌晨2时许，长官司令部开始召集参谋人员制订撤退计划及命令。

    日本人在12日天一亮的时候，便集中炮兵及航空兵火力对复廓阵地及城垣发动猛攻，试图在12日当天撕破中国守军防御。城东方面的日军第16师团仍在孝陵卫西山及紫金山一带激战。上海派遣军因第9师团在光华门一带遭到守军87师的反击，毫无进展，遂于12日清晨命令第9师团停止进攻，进行整顿，同时命令名古屋第3师团的鹰森孝大佐指挥步兵第68联队由第9师团左翼加入战斗，向城垣进攻。

    由于第88师在雨花台的主要阵地全被日军占领，紫金山的第二峰也失陷了，第2军团则被压迫到乌龙山至吉祥庵的背水阵地。危城已成破城了，这种危局之下，卫戍长官部立即作出调动，以第154师去增援阻击进入中华门之敌，第36师奉调进城，准备巷战。

    与此同时，卫戍长官司令部副长官罗卓英、刘兴，参谋长周斓，参谋处长廖肯，副处长林维周等人已经在忙碌着起草撤退命令了。在日军猛烈炮火轰击下，中华门及其以西城垣的数处倒塌了，一部日军在炮火掩护下由缺口突入城内。加上第88师遂即撤走，即使第51师第306团顶了上去，仍然无法阻止日军进攻。由于当时中华门内的大批居民为逃避炮击和日军，纷纷向城北部难民区逃跑，与溃退的散兵拥