不但是城南作战不利，在城东方向亦是如此，日军第16师团一整天都在猛攻紫金山地区，奉命防御紫金山阵地的教导总队拼死坚守，虽血战终日未失寸土，但自身却也死伤惨重。

    自从拂晓，日军第16师团攻占紫金山老虎洞阵地之后，便开始向教导总队防御的紫金山第二峰、孝陵卫西山主阵地接连发起攻击，这边的战斗也开始激烈化。日军除了以第16师团对紫金山攻击外，同时以金泽第9师团步兵第35联队的第8大队向紫金山靠近南京城太平门一带山地发起了攻击，当天上午11点半左右，日军占领了太平门一带山地。

    这样一来，第9师团对中山门、光华门的进攻，便具有了居高临下的有利条件。而从清晨开始，日军便在马群附近放出侦察气球，引导炮击。从上午开始，整个东南线枪炮声接连不断，到处都是浓烟烈火。

    第16师团的进攻受阻之后，虽然此时已攻占了麒麟门、沧波门附近，但迟迟没有能够打开紫金山的局面，所以上海派遣军司令部为了增强第16师团的右翼力量，并切断中国军向东突围的退路，遂下令在镇江的第13师团组成派遣队，增援南京北侧，攻击乌龙山、幕府山炮台。以第16师团正面强攻，第13师团派遣支队从其右翼加入战斗，迂回攻击紫金山。

    此时的第13师团在12月9日攻占江苏省会镇江之后，以师团主力渡江攻击扬州，留下了步兵第103旅团长山田栴二少将所指挥的步兵第65联队（联队长——两角业作大佐）以及山炮兵第19联队（联队长——横尾阔中佐）的第3大队（大队长——行方正一少佐）组成的山田支队，负责随时增援进攻南京的战役。

    在接到军司令官朝香宫鸠彦亲王中将的命令后，在山田栴二的指挥下，山田支队迅速展开行动，以两角业作大佐的会津若松步兵第65联队为主要力量，沿长江南岸，向龙潭、栖霞山、乌龙山、幕府山一线进攻，直扑南京。此时城南方向的雨花台一带也是激战连连，由于二线阵地工事也被日军炮火所摧毁，第88师守军只能退守最后的核心阵地继续抵抗。

    而日军第114师团则是直逼中华门，以炮火掩护，直扑而进，中华门的城垣及城楼均被日军炮火摧毁，更有少数日军乘势冲入城内，防御在此的第88师立即抽调部队展开反击，几经苦战方才恢复了阵地。而当天柳川平助的第10军所属国崎支队在攻占当涂后，渡过长江，沿江东径直扑向浦口。

    最高统帅部在面对着日军已突破长江，南京局势日趋危急之际，为避免守军尽没，保存有生力量，不得不重新审视起最初的防御决策了。当天，蒋介石电令第三战区副司令长官顾祝同将军转告首都卫戍长官司令唐生智，命令南京守军于当晚撤退。

    但考虑到自己曾力主坚守，而现在又要突然撤退，唐生智怕背上千古之骂名，所以复电武汉，要求最高统帅直接传达命令清楚后，南京守军方才可以撤退。当晚蒋介石电令唐生智：首都卫戍长官司令部可相机作出撤退决定。而直到此时，卫戍长官司令部才开始匆匆忙忙地制定起撤退计划。不过南京究竟还能守多久，谁也说不清。

    由于日军大批集结，向雨花台、通济门、光华门、紫金山第二峰一线同时猛攻，在光华门附近的日军为教导总队的工兵排所阻挡，并展开了白刃的肉搏，虽然光华门又被日军突破两次，冲入城内的百余人悉数被守军歼灭。同时长官部更以副长官刘兴将军亲自指挥第156师增援通济门，抢堵光华门并猛袭通光营房，将那里的日军全部驱逐，使光华门和通济门方面，转危为安。

    而就在同一天，雨花台的第88师右翼由于日军冲击的猛烈，以致失去阵地前要点多处，稍形成动摇之势。而第2军团的第41师则在南京东面因攻击孟塘方面的日军时遭受挫折，开始撤退收