花女玛格丽特，曾延年饰亚芒父，唐肯饰亚芒。该剧在神田区青年会剧场公演取得巨大成功，极大地促进了春柳社的发展，春柳社迅速发展至八十多人。不久在东京演出新剧《黑奴吁天录》，该剧由曾延年自美国小说《汤姆叔叔的小屋》改编而成，藤泽浅二郎亲任导演。李叔同饰演爱米丽夫人及跛醉汉两个角色，并兼任舞美等职。此剧的公演又大获成功，获得日本戏剧评论界的高度赞扬。

    此后，春柳社又排演过《生相怜》、《画家与其妹》等剧，李叔同均扮演重要角色。

    后来，因清政府驻日公使馆发出布告，禁止留学生上台演戏，并以取消“留学费用”相威胁，春柳社被迫逐渐停止了活动。

    是年，李叔同与自己的绘画模特、一位日本姑娘逐渐相爱，并娶其为妻。

    一九一零年因清政府将盐业改为“官盐”，李家投资于盐业的银号损失近百万元。李叔同遂在修完东京美术学校西画科学业后，中止在音乐学校的学习，偕日籍夫人回家，将其安顿在上海，只身返津与家人团聚。

    是年秋，开始在天津工业专门学校任教。

    一九一一年转至直隶模范工业学堂，任美术教员。

    一九一二年二月，应上海城东女校校长杨白民之邀，赴沪于城东女校“艺科”任教。

    四月，加入进步文学团体“南社”。受陈英士之聘，担任上海《太平洋报》编辑，负责广告版及副刊“太平洋文艺”版。