元符元年（一○九八）十二月十二日，他在日记中写自己的坎坷说：

    吾始至南海，环视天水无际，凄然伤之曰：“何时得出此岛也了”己而思之：天地在积水中，九洲在大赢海中，中国在少海中。有生孰不在岛者？譬如注水于地，小草浮其上，一蚁抱草叶求活。已而水干，遇他蚁而泣曰：“不意尚能相见尔！”小蚁岂知瞬间竟得全哉？思及此事甚妙。与诸友人小饮后记之。

    苏东坡也许是固执，也许真是克己自制，至少也从未失去那份诙谐轻松。僧人参寥派一个小沙弥到海南岛去看他，带有一封信和礼品，并说要亲身去探望。苏东坡回信说：“某到贬所半年，凡百粗遣，更不能细说。大略似灵隐天竺和尚退院后，却在一个小村院子折足裆中罨糙米饭吃，便过一生也得。其余瘴疾病人，北方何尝不病，是病皆死得人，何必瘴气？但若无医药，京师国医手里，死汉尤多。参寥闻此一笑。当不复忧我也。相知者即以此语之。”

    他在此岛上的人生态度，也许在他贬居此地最后一年后，在杂记中所写的那段话表现得最清楚：

    己卯上元，余在儋耳，有老书生数人来。过曰：“良月佳夜，先生能一出乎？”子欣然从之，步城西，入僧舍，历小巷。民夷杂揉，屠酤纷然，归舍已三鼓矣。舍中掩关熟寝，已再鼾矣。放杖而笑，孰为得失？过问：“先生何笑？”“盖自笑也，然亦笑韩退之钓鱼无得，便欲远去。不知走海者未必得大鱼也。”

    苏东坡一次对他弟弟说：“我上可以陪玉皇大帝，下可以陪卑田院乞儿。在我眼中天下没有一个不是好人。”现在他就和默默无名的读书人、匹夫匹妇相往还。和这些老实人在一起，他无须乎言语谨慎，他可以完全自由，可以名士本色示人。他从没有一天没有客人，若是没人去看他，他会出去看邻居。像以前在黄州一样，他与身份高身份低的各色人，读书人、农夫等相交往。闲谈时，他常是席地而坐。他只是以闲谈为乐。但是他也愿听别人说话。他带着一条海南种的大狗“乌嘴”，随意到处游逛。和村民在槟榔树下一坐，就畅谈起来。那些无知的穷庄稼汉，能对他说什么呢？庄稼汉震于他的学识渊博，只能说：“我们不知道说什么。”苏东坡说：“那就谈鬼。好，告诉我几个鬼故事。”那些人说并不知道什么有趣的鬼故事。苏东坡说：“没关系，随便说你听到的就行。”后来苏过告诉他的朋友说，他父亲若一天没有客人来，他就觉得父亲好像不舒服。

    甚至于在如此地远天偏的地方，那群政敌小人也不让他安静消停。绍圣三年（一○九六）是迫害老臣雷厉风行的一年。在绍圣四年（一○九七），快到旧年除夕了，两个元佑大官在十天之内先后死亡，情况可疑。在春天，那两个官员的子女也遭监禁，老太后的秘书也处了死刑。所有遭贬谪的官员，都又调迁地方。那年夏天遭到调迁的官员之中，有苏子由、秦观、郑侠，我们还记得郑侠就是献图推翻王安石的宫门小吏。

    三月，神奇道士吴复古，又在海南岛出现，和苏东坡住了几个月。他带来的消息是，朝廷派董必来视察并报告受贬谪的大臣的情形，如有必要，再弹劾起诉。那时儋州隶属广西省。最初朝廷打算派吕升卿到广西（吕升卿是恶迹昭彰的元佑大臣的死敌吕惠卿的弟弟）。对苏氏兄弟说，吕升卿一来，他俩不死也要脱层皮。但是曾布和另一个官员劝阻皇帝，说吕升卿必不能从公禀报，必致激起私仇大恨。那样，朝廷就是超乎极端了。因此一劝，吕升卿改派到广东，董必派到广西。果不出所料，董必找出了纰漏，他说苏子由强占民房，雷州太守厚待罪臣并善予照顾。太守乃遭撤职，苏子由改调到惠州以东地区，当年苏东坡曾谪居在那里。

    董必要自雷州半岛到海南，就如瘟神下降，但是他的副手彭子明对他说：“别忘记你也有子孙。”董必听了