949年11月出任北京市副市长之职，当初清华校友的传言并非空穴来风。自此，吴晗开始了机遇与风险共存的宦海生涯。

    早在1949年1月14日，共产党军队炮击天津，北平即将拿下，在这个时候，吴晗连夜给毛泽东写信，强烈要求加入中国共产党。日理万机的毛泽东正在指挥千军万马准备南下，他读过吴晗的信之后很快写了几个字作答：“我们同意你的要求，唯实行时机尚值得研究，详情恩来同志面告。”由于资料缺失，毛接信后的想法与周恩来面告的详情已不可考，想来毛、周二人不会忘记三年前的这个时候，即中国人民走上新的历史阶段——“两个中国之命运决战”开始之时，吴晗与章伯钧、罗隆基、张东荪、储安平、费孝通等辈，以所谓的“第三者”，即超然于国共两党之外的“人民代表”的姿态跳出来，明确表示：“国民党不好，共产党也不好；国民党是内战的罪魁，共产党也是内战的祸首；你们都是反人民的，代表人民的只有我这‘不左倾也不右袒’的‘第三者’。”同时，毛、周等中共领导人也一定不会忘记，1946年1月，吴晗等人在联名致国民政府政治协商会议的信中，把共产党说成同国民党、青年党是“一丘之貉”，并且以“人民代表”的口吻叫嚣道：“你们的党史，你们的党纲，你们自吹自擂的宣传品，我们人民，老实说，都不大感兴趣。”同时摆出一副老子天下第一的派头，咬牙切齿地对国共两党发狠话并威胁道：“两党相持，人民受罪，结怒于人民是不会有什么好处的。”

    想不到仅仅三年时间，随着改天换日，乾坤倒转，作为“斗士”的吴晗也与时俱进地转变了态度。如此变化，当是让久经沙场的毛泽东与周恩来两位革命领袖都感到过于唐突或不可思议，并有“人为何物”之感。前事不忘，后事之师，假如毛泽东大笔一挥，当即批准吴晗强烈要求加入共产党的请求，可能连毛氏本人都会感到脸红，更难以向党内同志作出合理的解释。鉴于这一历史的门槛和缘由，毛泽东与周恩来索性不再顾及，这是作为政治家的毛、周恰当的应变之策。

    就这样，吴晗被晾在一边，却不甘心自己被冷落，三番五次地给中共中央和北京市委主要领导者写信，表示自己不加入共产党决不罢休，也死不瞑目。1954年，身为副市长的吴晗在给北京市委第一书记彭真的一封长信中再次表白道：

    过去几年，我没有偷懒，相反是忙乱。每天都很疲倦，但是工作抓不住重心。

    参加了许多工作，也用了心，也出了力。但是从来不知道哪些是做对了的，哪些是做错了的。也没有人告诉我做对的总结下去，再深入搞。做错了，为什么错，如何改正。

    因为我不能参加党，党对我是客气的，优容的。

    我没有放弃要求参加党的想法，我想以努力工作来争取，今年不成，到明年，五　　 年不成，十年，二十年，只要不死，总有一天会达到的。目的没有什么，只是要求得到教育，做好工作……此时的吴晗当然知道加入中共与非党员的巨大差异，正如许多年后一个副市长是否是党委常委一样，若是，则可参与权力核心事务；若非，对不起，只能做点敲敲边鼓的事情，就连身边的秘书、打水端菜者都能感觉到“常”与“非常”之轻与重。吴晗如此坚挺地死缠硬泡差不多一个抗日战争的时间之后，中共方面见吴确是“铁了心”，遂于1957年由中共北京市委第二书记刘仁出面谈话，通知中央已正式批准其加入共产党。吴晗听罢，自是欢喜异常。

    就在吴晗入党的这一年，因“反右”斗争扩大化，不少干部和知识分子怕招惹是非，开始对自己的言行细加斟酌。在1958年“大跃进”和人民公社化运动中，出现了以高指标、瞎指挥、浮夸风和“共产风”为主要标志的“左”倾错误，更使一些愚而诈、整日做着升官发