》记载，“自魏太子（曹丕）已下，并争与交好”。曹植尤其对杨修爱重有加，中国文学批评史上那篇著名的《与杨德祖（杨修的字）书》，就反映出把他引为“同好”的旨趣。而杨修的回信，虽然也文辞俊茂，对“建安七子”中人有所评论，但通篇流露出对曹植的谀美之意，文品和人品都差一筹。正因为如此，他不安心于做个作家（尽管当时没有作家协会，没有专业作家），而把聪明才智用于政治押宝。曹植的文学才情冠绝当世，诗、赋援笔立成，华彩在曹丕之上，曹操也有诗人气质，一度打算立曹植为太子。杨修时任丞相府主簿，相当于今之贴身秘书，窥探到了曹操的这一政治意向，便在同为文学朋友的曹氏兄弟之间作出了倾斜性选择，与丁仪、丁廙兄弟一起充当了曹植的“羽翼”。一方面，他仍然不忘敷衍曹丕，送给曹丕王髦剑什么的。另一方面，则尽心竭力地替曹植邀宠造势。曹操要召见子辈问事，杨修就帮曹植“豫作答教十余条”，使曹植总能抢先答对，博得欢心。殊不知次数多了，曹操不免“怪其捷”，推问出了真相。为考察曹丕和曹植的应对处事能力，有一次，曹操命二子各出邺城一门，又密令门吏不准开门。杨修预先教曹植，“若门不出侯，侯受王命，可斩守者”，于是曹植杀死了门吏得以出门，而曹丕却“不得出而还”。

    杨修的政治投资多在曹植方面，引发曹丕的不满，于是用车载废簏，内藏朝歌长吴质，入府商量对策。杨修知道了，立即向曹操举报。曹丕害怕了，又问吴质怎么办。吴质说：“何患？明日复以簏受绢车内以惑之，修必复重白，重白必推，而无验，则彼受罪矣。”曹丕依计而行，杨修果然上当，再次去举报，查验却无人，“太祖由是疑焉”。曹操虽有诗人气质，但他更是一个政治家，出牌总要讲政治规则，终究选中曹丕作继承人。杨修的宝押错了，却仍不懂得夹紧尾巴做人，反而在曹操眼皮底下卖弄小聪明，另搞政治投机。建安二十四年（219）五月，曹操攻汉中不利，打算退兵，出的口令为“鸡肋”。官属不知其意，杨修却收拾行装，别人问他为什么，他说“夫鸡肋，弃之如可惜，食之无所得，以比汉中，知王欲还也”。殊不知聪明自误，惹怒曹操，新账、老账一起算，以惑乱军心、交构（结党营私）诸侯罪名将他处死。近因在露才扬己，犯了帮闲不能显得比主子高明之忌，远因和根子却在拥植抑丕，政治押宝押错了，到头来沦为政治牺牲品，诚然可悲，亦属自取。

    杨修与孔融的好朋友祢衡，是一个另类文人，“少有才辩，而尚气刚傲，好矫时慢物”。建安初年游历许都，有人建议他去认识名士陈群、司马朗，他狂傲地说“吾焉能从屠沽儿耶”。人又问他“荀文若、赵稚长云何”，他竟答以“文若可借面吊表，稚长可使监厨请客”，抓住荀仪容秀、赵肚腹大的生理特征，随口侮辱人格。他只瞧得起孔融和杨修，常称“大儿孔文举，小儿杨德祖，余子碌碌，莫足数也”。当时祢衡年“始弱冠，而融年四十”，足见他何等不尊重人。好在孔融豁达爱才，多次向曹操举荐他。

    曹操也爱才，欲见之，他却“自称狂病，不肯往，而数有恣言”。

    曹操因之而怀忿，但因其才名，不欲杀之。听说祢衡善击鼓，“乃召为鼓史”，“大会宾客，阅试音节”，当然也寓含羞辱的意思。祢衡去了就恶搞，不慌不忙地当着曹操的面脱光外衣内裤，祼身而立，再穿上鼓史衣裤，“参挝而去，颜色不怍”。曹操仍然宽容，笑道“本欲辱衡，衡反辱孤”。事后连孔融也批评他，你祢衡该作一个大雅君子，“固当尔邪（怎能这么搞呢）”。孔融再向他转达曹操爱才之意，他答应去见，去了居然“坐大营门，以杖捶地大骂”。言语悖逆，吏请收治，曹操又一次容忍，对孔融说道：“祢衡竖子，孤杀之犹雀鼠耳。顾此人素有虚名，远近将谓孤不能容之，今送与刘表，视