八旬万寿盛典图》中的部分人物即出于他之手。后来刊刻有《晚笑堂画传》，描绘周至明代120位名人，形象众多，刻画细腻。他是当时有声望的人物画家。但从种种迹象看来，黄慎并没有直接从他学过画，也没有条件从他学画，黄慎师事的是普通画工，最多是摹仿过上官周的作品并从中得到启发的私淑弟子而已。这样学了年把，黄慎从老师那里掌握了一些基本技法，已经能够靠画肖像取得一些报酬赡养母亲了，同时对花鸟、山水、楼台、鱼虫也有所涉猎。不过可以想见，他的技法是稚嫩的。

    18岁时，黄慎寄居僧舍，边作画，边读书。一天，友人张钦容对他说：“子不能诗，一画工耳，能诗，画亦不俗！”②他想起母亲说过的话，自己也深感到：“予自十四五岁时便学画，而时时鹘突于胸者，仰然思，恍然悟，慨然曰：‘予画之不工，则以予不读书之故。’于是折节发愤，取毛诗、三礼、史汉、晋宋间文，杜、韩五七言及中晚唐诗，熟读精思，膏以继晷。而又于昆虫草木四时推谢荣枯、历代制度衣寇礼器，细而致于夔蜐蛇凤，调调习习，罔不穷厥形状，按其性情，豁然有得于心，应之于手，而后乃今始可以言画矣！”③他夜晚借佛前的长明灯光读书，白天刻苦作画，在相互作用下，黄慎努力摆脱“俗”的羁绊。

    据说，有一次黄慎看着他所临摹的老师的作品（可能是上官周的）说：“吾师绝技难以争名矣，志士当自立以成名，岂肯居人后哉！”他废寝忘餐地苦思冥想，以期突破樊篱自成格调。后来偶然看到唐代书法家僧怀素的草书真迹，那灵动圆转、神采飞扬的笔法，使他惊异不止。他反复揣摩，心摹手追，不能自己。一天走在街上，忽然有所领悟，立即向街坊借纸笔作画，画成拍案大笑说：“吾得之矣！”弄得满街的人都朝他看。这种把草书笔意运用于绘画的作品，“初视如草稿，寥寥数笔，形模难辨；及离丈余视之，则精神骨力出。”怀素的草书如他自己所说：“吾观夏云多奇峰，辄常师之，其痛快处如飞鸟出林，惊蛇入草。”《宣和书谱》称怀素草书“字字飞动，圆转之妙，宛若有神。”不满足于画循规蹈距的“写真”画的黄慎，见到这样不拘一格、挥洒自如的草书，从中受到启发是很自然的。现在还只能说有所悟，但这一“悟”，对形成他以后粗犷精练的画风，大有作用。

    黄慎年虽少，诗画之名已渐显，经常得与闽中的“闻人”——前辈知名之士交游。

    后来他出游邻县建宁，与当地学画的宁愚川相识，“同事笔墨于萧寺”——同住在破庙里作画，在画艺上作新的追求。黄慎大约26岁时结了婚，据1983年3月在宁化发现的黄慎墓碑所示：“妣张氏”，可以断定黄慎的结发妻姓张。再过两年，即康熙十三年（1714年）黄慎28岁时，他的祖父母相继去世。“母子辛勤，送舅姑丧葬如仪”，距他父亲死已十有余年——历尽辛酸的十有余年。

    黄慎在家乡卖画，侷处一隅，所得不丰，加之眼界不宽，也难长进。33岁那年，黄慎拜别母亲，离家出游。先在近处建宁卖画，然后西行，一路赣州、南昌、广东、南京，前后有五年时间。每到一处，一面鬻画，一面饱览风光名胜，给识画朋诗友，观摩名家手迹。这些活动使他增长了见识，开阔了胸襟，也提高了画艺。从一出去就是数年的情况看，作画的收益还不错。

    这期间他得知南海县（广州）有个书画家和他同姓同名，也叫“黄盛”，为避免犯复，他将“盛”作“慎”，改名“黄慎”。这之前他作品的署名均为“黄胜”，此后即署“黄慎”了。

    关于改名，还有另一种说法：黄慎原名黄盛字躬懋，躬有亲身、亲自之意，懋有勤勉、盛大之意，名、字相应，有躬逢盛世的意思。后来黄慎看到社会的黑暗和文字狱的残酷，深感“倾侧中道艰，万变不可知”，产生了“