中不乏板桥同乡。板桥来扬州谋生，自然仰仗不了盐运使衙门与扬州府署，但可仰仗同乡。和尚与歌妓给板桥以帮助，是极自然的事。

    俗云“福无双至，祸不单行”。30岁左右，板桥又遇到了有生以来最沉重的打击。先是他的父亲立庵先生病逝，年仅50岁。不久，他心爱的犉儿也夭逝了。他先是卖掉老屋。看见他搬家的同学顾万峰说他“见说移家屋，萧然屋几间。有才终落拓，下笔绝斑斓”。一方面说他家宅越来越小了，一方面同情他怀才不遇。板桥卖屋不足，又上街卖书，“今年父殁遗书卖”；卖书不足，就只好到扬州来卖画了。

    清初扬州画市十分繁荣，这和当日这里商业繁荣有关。上面所述的豪商之家多门下客，许多门下客本来就是著名的书画家、学问家。如书家叶天赐在江园作客，画家张鋆在筱园作客，学问家杭世骏在小玲珑山馆作客。此外，在市上卖书卖画的，康乾间有姓名事迹可考的，《扬州画舫录》载有170余人。书有楷草隶篆，有擘窠书，有指书、箸书；有章草，有八分，有蝇头，有的专写“鹅”字、“福”字；画有花卉山石翎毛，有的专画驴子、龙、罗汉、牡丹、兰草。画家中有的“有元人风”，有的被称为神品、逸品。还有和尚书、道士画，无奇不有。也有闺中仕女抛头露面卖画的。泰西画法当时已传入扬州，辕门桥上画铺林立，无美不备。板桥初登扬州画坛，他说，他用的是墨笔，“写来竹柏无颜色，卖与东风不合时”，一时不能出人头地。这时候的李鱓，正是“丹青纵横三千里”，南国北国声名大噪的时候，而板桥自述此时“无所知名”，直到“二十年后”——应童子试的20年后，即雍正十年光景，板桥才声名日隆，以诗书画与李鱓并比齐声。

    板桥清贫，而扬州这块销金之地，“尽把黄金通显要，惟余白眼到清贫”，给他的刺激是很深的。扬州在板桥看来，到处的亭台楼阁，到处的歌舞之声，是“画楼隐隐烟霞远，铁板铮铮树木凉”。为什么铁板歌喉在贫士听来不是暖意而是凉意呢？因为扬州这地方在畸形发展，土地及人的灵魂都被扭曲了：“千家养女先教曲，十里栽花算种田”。板桥最看不惯的便是昼夜的颠倒，许多富贵人家是“长夜欢娱日出眠，扬州自古无清昼”。这些描写都是很写实的。这里引用一段关于扬州盐商奢侈之风的描写，可见一斑：

    扬州盐务，竞尚奢丽。婚嫁丧葬，堂室饮食，衣服舆马，动辄费数十万。有某姓者，每食，庖人备席十数类。临食时，夫妇并坐堂上，侍者抬席置于前，自茶面荤素等色，凡不食者摇其颐，侍者审色，则更易其他类。

    或好马，蓄马数百，每马日费数十金，朝自内出城，暮自城外入。五花灿著，观者目炫。或好兰，自门以至于内室，置兰殆遍。或以木作裸体妇人，动以机关，置诸斋阁，往往座客为之惊避。其先以安绿村为最盛。其后起之家，更有足异者。有欲以万金一时费去者，门下客以金尽买金箔，载至金山塔上，向风扬之，顷刻而散，沿江草树之间，不可收复。又有三千金尽买苏州不倒翁，流于水中，波为之塞。有喜美者，自司阍以至灶婢，皆选十数龄清秀之辈。或反之而极，尽用奇丑者，自镜子以为不称，毁其面以酱敷之，暴于日中。有好大者，以铜为溺器，高五六尺，夜欲溺，起就之。一时争奇斗异，不可胜记。③

    贫富不均的离奇现象，给板桥以极深的印象。卖画之余，他到过廿四桥、隋堤、雷塘、洗妆楼、迷楼旧址、邗沟、竹西亭、六一祠、玉勾斜、法海寺、梅花嶺、史公祠，在他传世诗词里都有描写。到一处，他有一处的与众不同的见解，到一处，他又有一处的感慨。别人欣赏欧阳修、苏东坡在扬州的风流逸事，他却说：“十千沽酒醉平山，便拉欧苏共歌泣”，希望昔日的文章太守能够理解自己的烦恼。别人为隋炀帝的可悲下场慨叹，他却说：