纪晓岚晚年，对围棋有着浓厚的兴趣。并且自号"观弈道人"。他有两套特别的棋子，都是天然石料，圆润秀美，是朝鲜使臣郑思贤赠给他的。黑子是海滩的碎石，被多少年的潮水冲激而成；白子是一种贝壳，也让海水打磨得晶莹透亮。

    两者虽不是难得的物品，但捡寻起来，取其厚薄均匀、轮廓圆滑、色泽一致的，却要颇费功夫，非一朝一夕之力所能得到的。纪晓岚非常喜爱这副棋子，放在书斋里面，闲来把玩，后来被其友人范大司农取去。范氏死后，不知棋子下落，晓岚为之惋惜不已。

    纪晓岚与竹林寺主持了云和尚，是一对棋友。一日午后，晓岚趋访竹林寺，时逢了云和尚外出未归，晓岚就独坐廊下等候。及了云和尚归来，晓岚施礼诵道：竹林等僧归，双手拜四维罗汉；月门闲客住，二山出大小尖峰。"拜"，"四维"合为"罗"（"罗"字的繁体字为"羅"），下联中"月门"合为"闲"（"闲"的繁体字为"閒"，"二山"合为"出"；"大小"颠倒相叠，正是一个"尖"字。上下两联，可谓绝妙之对儿。

    晓岚与了云和尚，下棋起来便忘记一切，直至深夜仍不肯罢休。小和尚来报，夜深寺门已闭，晓岚掷子以"闭"字出联："门内有才方是闭"；了云随口答道："寺边无日不知时"。

    足见了云和尚也是一位饱学的高僧。

    在兵部尚书任上，纪晓岚曾督师赴粤。有一天晚上，和一位王姓棋友下棋，晓岚的棋艺本不如王某，但是一晚上却连胜两局，心中正感奇怪，意欲动问，王某却先开了口："贵属刘鼎臣，承蒙纪大人器重，感戴至深，如今有个请求，托兄弟代陈，不知该说不该说？"“噢，原来这就是你今晚输棋的原因！"纪晓岚面有不悦之色，"有话请您讲吧。"“事情是这样的"，王某小心翼翼地说："刘兄想谋阳朔县的县令，希望纪大人鼎力成全。"“想做县令，还要选地方？哪有这么如意的事？"纪晓岚的话语，带着一股讥讪的意味。

    "纪大人乃是当今朝廷的重臣，圣眷隆渥。如肯出面保荐，想必不成问题。"王某陪着一副谄媚的笑脸，说出这几句恭维之词，显然是事先准备好了的。

    纪晓岚站起身子，背剪双手，摇摇头说："倘若官可自择，在下宁肯放弃一品大员不干。做一名阳朔令，于愿足矣！"“纪大人您真会说笑话！"王某不相信纪晓岚的话。

    纪晓岚正色说道："这是我的肺腑之言，绝不是同你说笑话。"“这是为何？"王某不解地问。

    "阳朔山水，秀甲天下！"纪晓岚说："我阅兵过阳朔游览，至今仍梦寐不忘，若是能为阳朔令，置身画山绣水之间，其乐无穷，何复他求？"王某嗫嚅着还想再说什么。纪晓岚冷冷说声："不必再讲了。"说毕拂袖而入，从此不再跟王某下棋。

    属吏刘鼎臣，听说这回事后，自惭形秽，便辞职离去了。

    纪晓岚棋瘾虽大，但不计较胜负，他常引用苏东坡的一句诗说："胜固欣然败亦喜。"又极推崇王安石的观点："战罢两套收黑白，一样何处有亏成？"早年在家乡读书时，纪晓岚曾听从兄纪方洲讲过一个故事：景城真武祠中，有一道士酷好下棋，人皆称之"棋道士"，反倒隐没了本来的姓名。一日，方洲来到棋道士居处，见几上置一棋局，只三十一子，心想是棋道士外出了，就坐下来等待。忽然听窗外有喘息之声，走出来看时，原是棋道士和一个人夺一棋子。四手相持，力竭一齐倒地，而喘息之声大作。为争一局胜负，争执如此实在可笑。

    纪晓岚又曾听从兄纪坦居讲，丁卯乡试时，见场中有两个考生，画号板为棋盘，拾碎炭为黑子，剔碎白灰块为白子，对着不止，终场时，两人一齐交了白卷。纪晓岚认为，对弈之事，"消闲遣日，原不妨偶一为之；以为得失喜怒，则可以