杜月笙是中国近代史上一个最富传奇性的人物。这不仅在于他以一个来自乡下的15岁孤儿，单枪匹马闯入上海滩，由一个三餐不继的小混混、小瘪三，摇身一变成为了威震上海滩的大亨、阔佬；还在于他发迹之后的所作所为，俨然已由流氓白相人“脱胎换骨”，成为了现代实业家、社会名流与地方领袖。

    结识黄金荣，是杜月笙发迹于烟土的起点。黄金荣门生弟子众多，杜月笙作为一个小跟班后来居上，得以与年长于他20岁的大亨黄金荣称兄道弟，并一跃而成为仅次于黄金荣、张啸林的青帮大亨，靠的不仅仅是他的机警干练与足智多谋。

    杜月笙发迹后，很快青出于蓝，冲出法租界，占领英租界，放眼大上海。令一辈子蛰居法租界的黄金荣看得目瞪口呆……

    随后，杜月笙审时度势，晋身工商金融界，成为拥有几十个企业、同业公会的董事长、理事长、常务董事、常务理事等头衔的“现代实业家”……而跻身为“最具力量”的上海市地方协会会长，更使杜月笙成为名正言顺的上海地方领袖，成为相当活跃的政治风云人物。

    与此同时，杜月笙长袖善舞，上下通吃。对前清遗老、军阀政客、党国高层、社会名流，乃至金融工商巨子，无不执礼甚恭，倾力结交，甚至结拜为把兄弟，或收为门生弟子。对失意政客、文人耆彦、报界影剧界人士更是给予经济奥援，或月奉规银，养为食客。而蒋氏高层如孔祥熙、宋子文、戴笠等，无不结为杜氏豪门密友……

    有这样一张足以操纵政界、工商金融界的关系网，有法租界做靠山，有帮会黑势力垫底，杜月笙在上海滩可谓左右逢源、纵横捭阖，无往不胜。

    ——在发迹、晋身过程中，杜月笙如此如鱼得水，除了他过人的投机钻营本领与玩弄权术的狡诈，真正依赖的法宝、王牌，就是“取之于土（烟土），用之如土（粪土）”！

    杜月笙用钱，堪称民国第一大手笔。即使后来杜绝烟土，跻身工商金融界以后，收入大不如从前，但“用之如土”，一掷万金的豪爽、豪迈仍不改从前。

    当年在黄府当差，黄金荣看重的就是他的豪爽、义气，宁可自己饿肚子，也要给小弟兄们买吃的。尽管黄金荣一生小气吝啬，但他深深懂得，只有舍得用钱、会用钱，才能广结人脉，成就大事。

    黄金荣的眼光没错，杜月笙就是因为舍得用钱、会用钱，才使得他这个白相人出身的流氓大亨得以顺利晋身，有了与金融巨子、工商巨子、社会名流、政界高层称兄道弟、交欢于“师友之间”的身份资格。

    由于时局变化，由烟赌捆绑在一起的三大亨随着烟赌生意的衰落而分道扬镳。黄金荣自知已不合时宜，选择了退隐养老。张啸林刚愎自用，心浮气躁，有奶便是娘，最后上了日本人的船，在上海的铁血锄奸中被刺杀。杜月笙虽然无贵不交，但在与国民党高层的亲密接触与相互利用中，自然而然地选择了以国民党为靠山。可悲的是，当杜月笙对国民党统治者失去了可利用价值，蒋介石便过河拆桥，兔死狗烹，令杜月笙伤透了心。

    杜月笙也曾做过一些有利于人民的事，如救助灾民、热衷慈善，特别是他积极支持抗战，组织上海抗日救国会、上海抗敌后援会，积极组织募捐，支援前线抗战。他不受金钱利益驱使，绝不落水当汉奸，甚为难能可贵。在八年抗战之中，更是遥控上海地下工作，铁血锄奸，亦多为杜门弟子。尤其是，杜月笙也曾为八路军筹备过抗战物资。但他毕竟有多年的反共历史，自知罪孽深重，没有勇气投向人民。国民党败走台湾之前，蒋介石曾亲自出面令杜月笙离沪，他委婉拒绝追随蒋介石，最终选择了避居香港。

    令人出乎意料的是，民国用钱第一大手笔，在上海滩呼风唤雨一掷万金的杜月笙，最终以区区十万美金的遗产谢幕